環境を書き忘れたので追記します。
Windows 8.1 64bit
Metasequoia v4.3.1 Standard 64bit版

>1) 頂点にウェイト値を設定する際に、表に見えていない頂点を選択することはできますか？

面で当たり判定をしているため、奥に隠れている頂点は選択できません。
同一オブジェクト内で面が何層にも重なるような構造だと確かに困るケースが出てきそうです。

>2) ウェイト値をブラシでペイントする際になぜか描き込めない場合があります。一度頂点にウェイト値を設定するとブラシでも描きこめるようになるのですがこれは仕様ですか？

おそらく既に100になっている個所に重ねて塗ろうとしているのではないでしょうか？
スキン割り当て時に［自動でウェイトを正規化］がONにしている場合、
既に100になっているところを直接別の値に変えることはできません。
いったん別のボーンを選択して塗ると、他のボーンを含めた合計値が100になるよう自動的に調整されます。

［自動でウェイトを正規化］がOFFだと特に条件なしに自由に値で塗りつぶすことができますが、
一通りの編集が終わった後に、合計値が100になるよう［ウェイトを正規化］ボタンで調整する必要があります。

>3) ウェイト値が100の頂点に100ではない値を直接設定した場合、強制的に0になることがありますが仕様ですか？発生条件不明です。

100のところを値変更した場合、自動正規化が行われて100に戻るというのが本来正しい挙動ですが、
どうもおかしいようで0になってしまうようです。
今後のリリースで修正したいと思います。
もちろん自動正規化がOFFなら入力した値そのままになります。

すべて把握しました。2と3については仰るとおり、自動正規化による影響であることを確認しました。回答ありがとうございました！

見えない頂点の選択ですが、ひと手間はかかりますが対策として
・［面を一時的に隠す］で手前の面を一時的に隠す
・重なりが生じる箇所をあらかじめ別オブジェクトに分けて、それぞれ表示ON/OFFする
あたりで対応できるのではないかと思います。